В первом полуфинальном матче розыгрыша Кубка Москвы сезона 2015/2016 года встретились прошлогодний серебрянный призер чемпионата Москвы "Гладиус" и обладатель Кубка Москвы "Арт - Строй". Обе команды не скрывали своих чистолюбивых амбиций в борьбе за престижный трофей. В период дозаявок обе команды усилили составы новыми игроками. С первых минут матча пошла обоюдоострая и безкомпромисная борьба. Первый тайм остался за "Гладиусом" 2:1. Во втором тайме "Гладиус" забил третий мяч в ворота артстроевцев и повел с вполне комфортным преимуществом в два мяча. Но "Арт - Строй" сумел перестроиться и обострить игру. Результат не замедлил себя ждать. Дважды мяч влетал в ворота "Гладиуса". Финальный свисток арбитра Андрея Сухарникова зафиксировал ничейный результат 3:3. В послематчевой лотерее удача улыбнулась "Гладиусу" 2:0. Таким образом футболисты "Арт - Строя" не смогли в текущем сезоне удержать у себя Кубок Москвы уступив дорогу в финал "Гладиусу".
"Гладиус" - "Арт - Строй" - 3:3 (2:1, 1:2) п. 2:0.
Во втором полуфинальном матче сыграют действующий чемпион Москвы "Спартак - Фан" и "Спецэнерго".